TUGAS TERSTRUKTUR 5
Nama : Dwi Mayasari
NIM   : A1C114035

Tentukan jenis monosakarida C4 dan C5 dan tentukan variasi struktur serta struktur mana yang mempunyai peranan penting ?
Jawab :

Monosakarida C4 (Tetrosa)
Strukturnya

 
Variasi Strukturnya
 

Gula empat karbon (Tetrosa)
Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan dalam proses fotosintesis dan respirasi.

 

 

 

Monosakarida C5 (Pentosa)

Strukturnya

 
Variasi Strukturnya

 

Gula lima karbon (Pentosa)

Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. Dua jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan.

MONOSAKARIDA

Monosakarida merupakan sakarida paling sederhana yang tidak dapat diuraikan lagi menjadi molekul lebih sederhana secara hidrolisis. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehida (suatu aldosa) dan isomernya adalah dihidroksiaseton (suatu ketosa). Suatu monosakarida tidak hanya dibedakan berdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapat dibedakan dari jumlah atom karbonnya. Berdasarkan gugus fungsi, monosakarida yang mengandung gugus aldehid disebut aldosa (aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa (keton dan -osa).

Berdasarkan jumlah atom karbon, monosakarida digolongkan ke dalam tri–, tetra–, penta–, dan heksa–. Contohnya adalah triosa, suatu monosakarida dengan tiga atom karbon. Semua monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa, khususnya D–gliseraldehida.

 

 

 

 

Rumus Fischer (Fischer Projection Formula)

Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro (d) dan levo ( l ). Biasanya huruf d atau l ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk l merupakan bayangan cermin dari bentuk d. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan d dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan l .

 

Fischer menggunakan (d) untuk menyatakan konfigurasi (+) gliseraldehida, dengan gugus hidroksil di sebelah kanan; enantiomernya dengan gugus hidroksil di sebelah kiri, ditetapkan sebagai l (-) gliseraldehida. Karbon yang paling teroksidasi (CHO) ditetapkan di bagian atas.

 

 

PERMASALAHANNYA saya masih bingung dengan penerapan hukum fischer .

Terimakasih :)

 

 

TUGAS TERSTRUKTUR 4

NAMA :  DWI MAYASARI
NIM     : A1C114035


SOAL :
1. Rancanglah ikatan karbon-karbon reagen pembentuknnya tersier ?
2. Membuat karbon-karbon atom c dari tersier grignar dan tersier apa saja (nukleodil dan elektrofilik)?JAWAB :

1.

2. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

Mekanisme diatas merupakan mekanisme dari reagen gridnard yang bereaksi dengan sebuah karbonil. reaksi diatas dapat melanjutkan transfer elektron tunggal walaupun pereaksi gridnard terhalang  

SENYAWA ORGANOMETALIK

       Senyawa organometalik adalah ilmu yang mempelajari senyawaan kimia yang terdiri dari ikatan karbon dengan logam. Senyawa organometalik disebut juga sebagai organo-anorganik atau metalo-organik dan metalorganik.
      Ikatan karbon dengan logam dalam senyawa organometalik umumnya bersifat sebagian ionic dan sebagian kovalen. Jika ikatan logam-C bersifat ion maka hal ini disebabkan karena logam yang dipakai sangat bersifat elektropositif seperti logam alkali, atau ada dalam bentuk karbanion.   
      Sedangakn sifat ionic ikatan logam-C dalam logam transisi dan metalloid sangat rendah tergantung dari elektronegatifitas logam itu sendiri. Sifat ionic dan kovalen ikatan logam-C amat penting disebabkan ini memerankan peranan dalam kestabilan didalam larutan.
Organometalik memiliki peranan yang penting dalam sintesis kimia dan katalis.

Reaksi antara suatu halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menghasilkan pereaksi Grignard. Pereaksi Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofil yang terdapat dalam ikatan polar gugus karbonil.
Pereaksi Grignard dibuat melalui reaksi antara alkil atau aril halida dengan logam magnesium. Reaksi dilakukan dengan penambahan halida organik ke dalam suspensi magnesium dalam pelarut eter, yang menghasilkan ligan yang diperlukan untuk menstabilkan senyawa organomagnesium. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi berlangsung pada permukaan logam. Reaksi berlangsung melalui transfer elektron tunggal. Dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal bebas dapat dikonversi menjadi karbanion melalui transfer elektron kedua.^[1

R−X + Mg → R−X^•− + Mg^•+

R−X^•− → R^• + X⁻

R^• + Mg^•+ → RMg⁺

RMg⁺ + X⁻ → RMgX

Dalam reaksi yang melibatkan pereaksi Grignard, merupakan hal penting untuk menghindari air dan udara, yang dapat menghancurkan pereaksi dengan cepat melalui protonolisis atau oksidasi.
 

Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX. 

Langkah 1: CH₃-Mg-Cl + HCHO → CH₃-CH₂-OMgCl

Langkah 2: CH₃-CH₂-OMgCl + H₂O → CH₃-CH₂-OH + MgCl(OH)

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil.

 

 

Permasalahannya
Mengapa pereaksi Grignard bereaksi dengan senyawa-senyawa karbonil?

 

contohnya

 

TUGAS TERSTRUKTUR 3

 

Nama   : Dwi Mayasari

NIM    : A1C114035

 

Gambarkan konformasi reaksi 1- Bromo propena ? 

jika di putar 60⁰ maka akan sejajar(gauche), dan jika di putar lagi maka akan kembali ke bentuk semula(eclipse). Bentuk gauche lebih stabi dibandingkan bentuk clipse.

Konformasi stabil dan tidak stabilnya

Eclipse adalah konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar. Bentuk eclipse akan berotasi sendiri menjadi bentuk Gauche (Pertengahan) atau bentuk Staggered yang paling stabil

Reaksi adisi oleh halogen disebut sebagai reaksi halogenasi. Jika halogennya berupa klorin (Cl2) disebut klorinasi. 

        Pada reaksi ini digunakan pelarut yang bersifat polar, karna jika digunakan pelarut yang bersifat non-polar maka 1-bromo, propena akan larut dan bereaksi dengan pelarut yang bersifat non-polar.

 

 

Reaksi Adisi Pada Hidrokarbon

 Reaksi Adisi

Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal

 Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain,

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)     

Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

Aturan Markovnikov

Jika sebuah alkena tak simetris (yakni gugus-gugus yang terikat pada kedua karbon sp² tidak sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan dari adisi

 Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan >struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini.

Konformasi berimpit dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan konformer goyang (bersilang), karena adanya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar 60⁰ kita dapat merubah konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya konformasi berimpit dapat berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara 60⁰. untuk berotasi dari konformasi bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan 3 kkal energi.

 

Konformasi Alkana
Bila alkana yang mempunyai 2 atau lebih atom karbon diputar mengelilingi garis ikatan karbon-karbonmaka akan menghasilkan tatanan 3 dimensi yang berbeda-beda. Setiap tatanan 3 dimensi atom-atom yang dihasilkan oleh rotasi pada sumbu ikatan tunggal disebut konformasi. 
Contohnya, molekul etana yang digambarkan dengan proyeksi Newman. Yang dimaksud gambar proyeksi Newman adalah gambar molekul yang diperoleh dengan cara memandang molekul tersebut dari arah sumbu ikatan karbon-karbon.

Proyeksi Newman molekul etana

Apabila dilakukan pemutaran mengelilingi sumbu ikatan C-C berturut-turut sebesar 60, 120, 180, 240, dan 300 derajat maka diperoleh konformasi sebagai berikut

Apabila diamati keenam konformer tersebut ternyata hanya terdapat 2 konformer yang ekstrem yaitu konformasi goyang (staggered) dan eklips (eclipsed). Konformasi "goyang" dan "eklips" ditunjukkan oleh gambar dibawah ini

Pada konformasi "goyang", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berjauhan dengan tiga ikatan C-H pada atom karbon yang berdampingan. Sebaliknya pada konformasi "eklips", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berdekatan dengan tiga ikatan C-H atom karbon yang berdampingan.

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp³ atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.^[1]. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

semoga postingan ini bermanfaat :)

Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi dapat terjadi pada substrat karbon yang bermuatan positif (karbonium) dengan spesi yang menyenangi muatan positif atau spesi yang kelebihan elektron (muatan negatif) atau yang dikenal dengan nukleofil, sehingga reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik (S_N). Selain itu, reaksi substitusi juga dapat terjadi pada substrat karbon yang menyenangi muatan negatif atau spesi yang kekurangan elektron (muatan positif) atau yang dikenal dengan elektrofil, sehingga reaksi yang terjadi dikenal dengan reaksi substitusi elekrofilik (S_E)
Dalam substitusi nukleofilik alifatik, pendonor elektron memberikan pasangan elektron kepada substrat dan menggunakan pasangan elektron ini untuk membentuk ikatan yang baru sedangkan gugus pergi (nucleofuge) pergi dengan membawa pasangan elektron.

Menurut kinetika reaksinya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dibagi menjadi 2 macam, yaitu:

1. Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (S_N1)

Laju reaksi substitusi nulkeofilik yang hanya bergantung pada konsentrasi substrat dan tidak bergantung pada konsentrasi nuleofil dinyatakan sebagai reaksi S_N1. Persamaan laju reaksinya adalah:

Reaksi S_N1 terdiri dari dua tahapan reaksi. Tahap pertama melibatkan ionisasi substrat menjadi ion karbonium yang berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu laju reaksi. Tahap kedua melibatkan serangan nukleofil secara cepat terhadap ion karbonium.

Pada reaksi S_N1 memungkinkan untuk terjadi penataulangan ion karbonium untuk mendapatkan produk yang lebih stabil. Faktor penentu reaksi S_N1 adalah:

1. Pelarut polar

2. Struktur RX adalah tersier

3. Nukleofil lemah

2. Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (S_N2)

Jika laju reaksi reaksi substitusi nuleofilik tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil, maka tergolong reaksi tingkat dua dan dinyatakan sebagai reaksi S_N2. Persamaan laju reaksinya adalah:

Mekanisme reaksi S_N2 terjadi secara serempak, dimana ikatan antara substrat dengan gugus yang akan diganti melemah, sedangkan ikatan antara nukleofil dan substrat mulai terbentuk pada saat yang bersamaan.

 

demikian postingan saya, terimakasih :)