Reaksi Adisi Pada Hidrokarbon

 Reaksi Adisi

Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal

 Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain,

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)     

Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

Aturan Markovnikov

Jika sebuah alkena tak simetris (yakni gugus-gugus yang terikat pada kedua karbon sp² tidak sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan dari adisi

 Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan >struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini.

Konformasi berimpit dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan konformer goyang (bersilang), karena adanya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar 60⁰ kita dapat merubah konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya konformasi berimpit dapat berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara 60⁰. untuk berotasi dari konformasi bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan 3 kkal energi.

 

Konformasi Alkana
Bila alkana yang mempunyai 2 atau lebih atom karbon diputar mengelilingi garis ikatan karbon-karbonmaka akan menghasilkan tatanan 3 dimensi yang berbeda-beda. Setiap tatanan 3 dimensi atom-atom yang dihasilkan oleh rotasi pada sumbu ikatan tunggal disebut konformasi. 
Contohnya, molekul etana yang digambarkan dengan proyeksi Newman. Yang dimaksud gambar proyeksi Newman adalah gambar molekul yang diperoleh dengan cara memandang molekul tersebut dari arah sumbu ikatan karbon-karbon.

Proyeksi Newman molekul etana

Apabila dilakukan pemutaran mengelilingi sumbu ikatan C-C berturut-turut sebesar 60, 120, 180, 240, dan 300 derajat maka diperoleh konformasi sebagai berikut

Apabila diamati keenam konformer tersebut ternyata hanya terdapat 2 konformer yang ekstrem yaitu konformasi goyang (staggered) dan eklips (eclipsed). Konformasi "goyang" dan "eklips" ditunjukkan oleh gambar dibawah ini

Pada konformasi "goyang", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berjauhan dengan tiga ikatan C-H pada atom karbon yang berdampingan. Sebaliknya pada konformasi "eklips", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berdekatan dengan tiga ikatan C-H atom karbon yang berdampingan.

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp³ atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.^[1]. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

semoga postingan ini bermanfaat :)