TUGAS TERSTRUKTUR 2

Bagaimana terjadinya reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan substitusi ? kapan terjadinya reaksi tsb ?

penjelasannya

ditinjau dari alkil halidanya terjadi Reaksi Bersaing antara Reaksi SN2 dan E2

 Reaksi S N2 dan E2 terjadi pada kondisi yang sama, yaitu pelarut polar dan basa sangat kuat sehingga reaksi yang mengikuti jalur mekanisme SN2 seringkali berkompotisi dengan reaksi E2. Pada kompetisi ini, reaksi SN2 lebih gampang terjadi daripada E2 karena kondisi reaksinya kurang basa. Semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemugkinan eliminasi terjadi.

Perbedaannya adalah nukleofilitas ditinjau dari aspek reakti-vitasnya

), sedangkan basasitas ditinjau berdasarkan aktivitasnya terhadap a). Karenanukleofilitas paralel dengan basasitas maka akan terjadi persainganreaksi                         

Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi.
Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.

Apabila nukleofil (basa) menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, terjadilah substitusi, sedangkan nukleofil (basa) yang menyerang atom H-β, maka terjadi eliminasi

Selain tingkat kebasaan kompetisi antara reaksi S N2 dan E2 dapat dipengaruhi oleh tiga aspek berikut:

1.Struktur alkil halida (substrat) a.

Jika substratnya merupakan halida primer, hasil substitusinya lebih unggul. Karena alkil halida primer sangat reaktif dalam reaksi SN2 dan kurang reaktif dalam reaksi E2, maka produk utama yang dihasilkan dibawah kondisi terjadinya reaksi SN2/E2 adalah berupa produk substitusi. Dengan kata lain, substitusi menang dalam kompetisi

Jika alkil halida primernya mempunyai halangan sterik (mempunyai substituen pada karbon-

β), maka nukleofil akan sukar menyerang karbon-α. Sebagai hasilnya, eliminasi akan menang dalam kompetisi, sehingga produk eliminasi lebih dominan.

Jika substratnya berupa halida sekunder. Sebuah alkil halida sekunder dapat membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2/E2. Jumlah relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa. Makin kuat dan meruah basa, makin besar persentase produk eliminasi.  Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.

Jadi, dapat disimpulkan bahwa pengaruh substrat (alkil halida) terhadap kompetisi antara reaksi SN2 dan E2 yaitu:

i.Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen banyak pada karbon α memberikan hasil utama reaksi eliminasi. Sebagai akibatnya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak eliminasi daripada alkil halida sekunder , dan lebih banyak lagi daripada alkil halida primer.

ii.Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen terbanyak pada karbon-β  memberikan hasil utama reaksi eliminasi.

iii.Alkil halida yang tidak mempunyai hidrogen β tidak dapat mengalami eliminasi β.

                                                                                   

terima kasih