Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi dapat terjadi pada substrat karbon yang bermuatan positif (karbonium) dengan spesi yang menyenangi muatan positif atau spesi yang kelebihan elektron (muatan negatif) atau yang dikenal dengan nukleofil, sehingga reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik (S_N). Selain itu, reaksi substitusi juga dapat terjadi pada substrat karbon yang menyenangi muatan negatif atau spesi yang kekurangan elektron (muatan positif) atau yang dikenal dengan elektrofil, sehingga reaksi yang terjadi dikenal dengan reaksi substitusi elekrofilik (S_E)
Dalam substitusi nukleofilik alifatik, pendonor elektron memberikan pasangan elektron kepada substrat dan menggunakan pasangan elektron ini untuk membentuk ikatan yang baru sedangkan gugus pergi (nucleofuge) pergi dengan membawa pasangan elektron.

Menurut kinetika reaksinya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dibagi menjadi 2 macam, yaitu:

1. Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (S_N1)

Laju reaksi substitusi nulkeofilik yang hanya bergantung pada konsentrasi substrat dan tidak bergantung pada konsentrasi nuleofil dinyatakan sebagai reaksi S_N1. Persamaan laju reaksinya adalah:

Reaksi S_N1 terdiri dari dua tahapan reaksi. Tahap pertama melibatkan ionisasi substrat menjadi ion karbonium yang berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu laju reaksi. Tahap kedua melibatkan serangan nukleofil secara cepat terhadap ion karbonium.

Pada reaksi S_N1 memungkinkan untuk terjadi penataulangan ion karbonium untuk mendapatkan produk yang lebih stabil. Faktor penentu reaksi S_N1 adalah:

1. Pelarut polar

2. Struktur RX adalah tersier

3. Nukleofil lemah

2. Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (S_N2)

Jika laju reaksi reaksi substitusi nuleofilik tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil, maka tergolong reaksi tingkat dua dan dinyatakan sebagai reaksi S_N2. Persamaan laju reaksinya adalah:

Mekanisme reaksi S_N2 terjadi secara serempak, dimana ikatan antara substrat dengan gugus yang akan diganti melemah, sedangkan ikatan antara nukleofil dan substrat mulai terbentuk pada saat yang bersamaan.

 

demikian postingan saya, terimakasih :)