Rabu, 10 Februari 2016

 
https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEg78MZ2FtITcCM1OouiEUPhAl-bTDyA5DEEnvG4NGYfs2n52_RKPH_531fMEg-AO3gqj8pSXAfuh1YddhB4z2uaM60UOjnj4l19ilTUiVWeuAYRN2-6B5Fh9uu1c8-fGxGlX2CJSs4TH1A/s320/image048.png



Reaksi-reaksi Alkil Halida

 

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.

Namun, sebelum kita mempelajari lebih lanjut ada baiknya kita memahami terlebih dahulu konsep teori asam basa.

 

A.  MENURUT ARRHENIUS

Menurut teori Arrhenius, zat yang dalam air menghasilkan ion H + disebut asam danbasa adalah zat yang dalam air terionisasi menghasilkan ion OH – .

HCl–> H + + Cl –

NaOH–> Na + + OH –

Jadi menurut Svante August Arrhenius (1884) asam adalah spesi yang mengandung H + dan basa adalah spesi yang mengandung OH –, dengan asumsi bahwa pelarut tidak berpengaruh terhadap sifat asam dan basa.

Sehingga dapat disimpulkan bahwa:

Asam ialah senyawa yang dalam larutannya dapat menghasilkan ion H + .

Basa ialah senyawa yang dalam larutannya dapat menghasilkan ion OH – .

Contoh:
1) HCl(aq) –> H + (aq) + Cl – (aq)
2) NaOH(aq) –> Na + (aq) + OH – (aq)

B. MENURUT BRONSTED-LOWRY


Asam ialah proton donor, sedangkan basa adalah proton akseptor.Teori asam basa dari Arrhenius ternyata tidak dapat berlaku untuk semua pelarut, karena khusus untuk pelarut air. Begitu juga tidak sesuai dengan reaksi penggaraman karena tidak semua garam bersifat netral, tetapi ada juga yang bersifat asam dan ada yang bersifat basa.

Konsep asam basa yang lebih umum diajukan oleh Johannes Bronsted, basa adalah zat yang dapat menerima proton.Ionisasi asam klorida dalam air ditinjau sebagai perpindahan proton dari asam ke basa. Bronsted – Lowry mengemukakan teori bahwa asam adalah spesi yang memberi H + ( donor proton ) dan basa adalah spesi yang menerima H + (akseptor proton). Jika suatu asam memberi sebuah H + kepada molekul basa, maka sisanya akan menjadi basa konjugasi dari asam semula. Begitu juga bila basa menerima H + maka sisanya adalah asam konjugasi dari basa semula.

C. Menurut G. N. Lewis

Selain dua teori mengenai asam basa seperti telah diterangkan diatas, masih ada teori yang umum, yaitu teori asam basa yang diajukan oleh Gilbert Newton Lewis ( 1875-1946 ) pada awal tahun 1920. Lewis lebih menekankan pada perpindahan elektron bukan pada perpindahan proton, sehingga ia mendefinisikan : asam penerima pasangan elektron dan basa adalah donor pasangan elekton. Nampak disini bahwa asam Bronsted merupakan asam Lewis dan begitu juga basanya

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (z)



Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu allena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.


Permasalahannya pada reaksi substitusi terdapat reaksi walden, dapatkah teman-teman menjelaskan reaksi walden tsb karena saya belum mengerti dan bagaimana mekanisme dari reaksi substitusi dan eliminasi

Terimakasih J

 

 

 

3 komentar:

  1. Pada reaksi walden ada yang di katakana sebagai pusat kiral, pusat kiral itu sendiri adalah atom C yang dapat mengikat 4 gugus yang berbeda. Contohnya atom C dapat mengikat H, Br, Cl, F,mungkin hanya inug bs saya jawab karna sya juga blm terlalu mengerti tentang hal itu thx

    BalasHapus
  2. saya akan mencoba menambah dari komentar dari si noverina lola,yaitu
    • Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral
    • Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral
    • bereaksi stereospesifik

    BalasHapus
  3. trimakasih atas postingannya yang sangat membantu. disini saya akan mencoba menambahkan jawaban dari saudari Lola dan Andri yang membahas permasalahan diatas. menurut literatur yang saya peroleh menjelaskan bahwa, Ketika nukleofil menyerang dari arah belakang molekul (dilihat dari atom halogen), ketiga gugus yang terikat pada karbon berubah posisi menjadi rata dalam keadaan transisi, kemudian membalik kesisi lain, sangat mirip dengan payung yang kelewatan terbukannya (model molekul akan sangat bermanfaat untuk menghayati proses ini). Peristiwa membalik ini disebut inversi konfigurasi atau inversi Walden.
    Adannya inverse sebagai bagian mekanisme suatu reaksi SN2 diperagakan dengan indahnya, oleh reaksi enantiomer murni dari alkil halide sekunder kita. Misalnya, reaksi SN2 dari (R) – 2- bromooktana dengan –OH menghasilkan (S)-2-oktanol secara hampir ekslusif.
    H CH2 (CH2)4CH3 CH2 (CH2)4CH3
    HO + C Br SN2 HO C H + Br
    CH3 CH3
    (R)-2-bromooktana (S)-2oktanol
    96% inversi
    Kebanyakan reaksi yang melibatkan molekul kiral dilaksanakan dengan campuran rasemik, yakni campuran ekuimolar reaktan (R) dan (S), dalam hal-hal ini produk juga berupa campuran rasemik. Meskipun terjadi juga inversi, efek ini tak dapat diamati karena separuh molekul-molekul menuju kesatu arah dan separuh lainnya menuju kearah yang berlawanan.
    (R)-RX + (S)-RX OHSN2 (S)-ROH + (R)-ROH
    Rasemik Rasemik

    BalasHapus