Senin, 01 Februari 2016

Reaksi - Reaksi Kimia Organik


REAKSI –REAKSI KIMIA ORGANIK

 

Beberapa reaksi yang sering menjadi topik pembahasan pada pemebelajaran ialah pada reaksi ozonolisis dan reaksi brominasi. Di dalam blog ini saya akan memabahas mengenai permasalahan tersebut.

 

1.    Reaksi Ozonolisis

Untuk reaksi ozonolisis pasti akan terjadi pemutusan rantai. Reaksi ini dibagi menjadi 2 yaitu reaksi oksidatif dan reduktif.

Reaksi oksidatif merupakan peningkatan nilai dengan bertambahnya besaran biloks dan di tandai dengan senyawa yang kehilangan hidrogen. Sedangkan reaksi reduksi merupakan peningkatan nilai dengan berkurangnya besaran biloks dan dengan ditandai bertambahnya hidrogen.

 

Contoh reaksi :

 


 

Dari gambar diatas, dapat disimpulkan bahwa untuk reaksi ozonolisis reduktif (Zn H2O) menghasilkan produk hingga tingkat kaarbonil saja (aldehid dan keton), sedangkan untuk reaksi ozonolisis oksidatif (H2O2) akan menghasilkan produk hingga tingkat asam karboksilat jika memungkinkan.

 

CONTOH-CONTOH REAKSI OKSIDASI DAN REDUKSI

 

Reaksi Oksidasi

1.      Reaksi Penangkapan / Penambahan Oksigen

CH4(g) + 2O2(g) → 2H2(l)

Atom O tertangkap membentuk karbondioksida

 

2.      Reaksi Pelepasan / Pengurangan Hidrogen

CO2 (COOH)2 → 2H + 2CO2

Hidrogen pada asam oksalat terlepas

 

3.      Biloks bertambah

Fe2O3(s) + 3CO(g) → 2Fe(l) + 3CO2(g)

Perubahan : 3CO(g) → 3CO2(g) disebut Reaksi Oksidasi

Reaksi Reduksi


1.      Reaksi Pelepasan / Pengurangan oksigen

CuO(s) + H2(g) → Cu(s) + H2O(g)

Oksigen pada tembaga lepas dan berikatan dengan H2O

 

2.      Reaksi penangkapan / penambahan hidrogen

CuO(s) + H2(g) → Cu(s) + H2O(g)

Hidrogen pada reaktan tertangkap membentuk air

 

3.      Reaksi penurunan biloks

Fe2O3(s) + 3CO(g) → 2Fe(l) + 3CO2(g)

Perubahan : Fe2O3(s) → 2Fe(l) disebut Reaksi Reduksi

 

 

2.    Reaksi Halogenesis

Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil halida.

Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.

Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.

 

Reaksi brominasi

 

Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkena dan alkuna. Pembedaan ini dapat dilakukan dengan reaksi penambahan senyawa bromine (Br2). Reaksi adisi pada senyawa alkana tidak terjadi. Sedangkan untuk senyawa alkena maupun alkuna terjadi reaksi Brominasi, peristiwa reaksi ini dapat diikuti dengan mudah, senyawa alkana tidak memberikan perubahan warna ditambahkan dengan senyawa Bromin yang berwarna merah, warna larutan akan tetap berwarna merah.

Berbeda dengan senyawa alkena dan alkuna yang tidak berwarna bereaksi dengan bromin dan terjadi reaksi adisi membentuk senyawa halida yang tidak berwarna, larutan akan tetap tetap tidak berwarna dan terjadi senyawa alkena yang mengandung gugus bromide.

Jika reaksi ini terus dilanjutkan, maka reaksi adisi terjadi lagi dan terbentuk senyawa alkana yang mengandung gugus bromide.
 

Mekanisme reaksi brominasi yaitu penjelasan langkah demi langkah bagaimana proses pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi jika pereaksi membentuk hasil.

Langkah-langkahnya yaitu :


Contoh reaksi : CH3 –CH3 + Br2  CH3 –CH2 – Br + HBr

 

1.      Tahapan Inisiasi

Tahapan inisiasi merupakan tahapan pembentukan radikal

Br – Br  Br ° + Br °

 

2.      Tahapan propagasi

Tahapan propagasi merupakan tahapan penyerangan radikal

CH3 – CH2 – H + Br°  → CH3 – CH2° + HBr

CH3 – CH2 + Br° → CH3 – CH2 – Br + Br°

 

3.      Tahapan terminasi

Tahapan terminasi merupakan tahapan penggabungan radikal-radikal

Br° + Br° → Br2

CH3 – CH2° + Br° → CH3 – CH2 – Br

CH3 – CH2° + CH3 – CH2° → CH2 – CH2- CH – CH3 + HBr

 

 

Permasalahannya :

1.      Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkena dan alkuna. Pembedaan ini dapat dilakukan dengan reaksi penambahan senyawa bromine (Br2). Reaksi adisi pada senyawa alkana tidak terjadi. Sedangkan untuk senyawa alkena maupun alkuna terjadi reaksi Brominasi, Mengapa hal tersebut dapat terjadi demikian ?

2.      Bagaimana mekanisme reaksi pada ozonolisis dalam reaksi oksidasi pada pemutusan ikatan rangkap alkena yaitu pembentukan keton dan aldehid ?
Diposting oleh di

4 komentar:

  1. Unknown2 Februari 2016 pukul 07.02

    1. Sifat fisik yang dimiliki hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari senyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air dan etanol. Sebaliknya, hidrokarbon dapat bercampur dengan pelarut yang relative non polar seperti karbon tetraklorida (CCl4) atau diklorometana (CH2Cl2). Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya.
    Hidrokarbon jenuh (alkana) tidak resktif terhadap sebagian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna), dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Senyawa aromatic biasanya mengalami reaksi substitusi.
    Reaksi yang terjadi pada hidrokarbon :
    a. Pembakaran
    Hasil pembakaran hidrokarbon adalah CO2 dan H2O. reaksi ini biasanya terjadi pada senyawa hidrokarbon jenuh (alkana)
    CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

    b. Reaksi Bromin
    Hidrokarbon tek jenuh (alkena dan alkuna) bereaksi cepat dengan bromine dalam larutan CCl4. Reaksi yang terjadi adalah adisi bromin pada karbon ikatan rangkap.
    Br Br
    │ │
    CH3-CH=CH-CH3 + Br2 ® CH3-CH-CH-CH3
    Merah tidak berwarna

    Br Br
    │ │
    CH3-C º C-CH3 + 2 Br2 ® CH3-C ¾ C-CH3
    merah │ │
    Br Br
    Tidak berwarna

    Larutan bromin berwarna merah kecoklatan, sedangkan hasil reaksinya tidak berwarna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnnya larutan bromin. Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi denga bromin (warna merah kecoklatan bromin tetap ada), sedangkan senyawa aromatik dapat mengalami reaksi substitusi dengam bromin dengan adanya katalis Fe atau AlCl3. Reaksi substitusi tersebut juga menghasilkan gas HBr.

    2.mekanisme reaksi ozonolisi pembentukan senyawa aldehid dan keton.
    Alkan bereaksi dengan ozon membentuk ozonida yang diikuti pembelahan reduktif dengan serbuk zink dan air atau H2/Pd menghasilkan aldehida, keton maupun campuran keduanya tergantung pola substitusi alkena yang digunakan.
    CH2=CH2 + O3 ..> CH2=O + O=CH2
    dengan menggunakan katalis Zn/H2N + -H2O2

    Serbuk zink dapat digunakan untuk mengeliminasi molekul H2O2 yang terbentuk saat reaksi, yang selanjutnya dapat mengoksidasi aldehid membentuk asam karboksilat. Dengan alkena yang sesuai, maka aldehid dan keton yang diharapkan dapat terbentuk.
    CH3(CH2)2CH=CH2 ....> CH3(CH2)2CHO + HCHO
    dengan menggunakan katalis (i)O3 dan(ii)-H2O2


    BalasHapus
  2. Unknown2 Februari 2016 pukul 07.32

    Sya memiliki jawaban yang sama dgn saudara septi utk nomor 2 .mekanisme reaksi ozonolisi pembentukan senyawa aldehid dan keton.
    Alkan bereaksi dengan ozon membentuk ozonida yang diikuti pembelahan reduktif dengan serbuk zink dan air atau H2/Pd menghasilkan aldehida, keton maupun campuran keduanya tergantung pola substitusi alkena yang digunakan.
    CH2=CH2 + O3 ..> CH2=O + O=CH2
    dengan menggunakan katalis Zn/H2N + -H2O2

    Serbuk zink dapat digunakan untuk mengeliminasi molekul H2O2 yang terbentuk saat reaksi, yang selanjutnya dapat mengoksidasi aldehid membentuk asam karboksilat. Dengan alkena yang sesuai, maka aldehid dan keton yang diharapkan dapat terbentuk.
    CH3(CH2)2CH=CH2 ....> CH3(CH2)2CHO + HCHO
    dengan menggunakan katalis (i)O3 dan(ii)-H2O2

    BalasHapus
  3. Unknown3 Februari 2016 pukul 04.10

    1. karena pada alkana tidak dapat memutuskan ikatan rangkap, sedangkan reaksi adisi itu adalah reaksi pemutus ikatan rangkap, maka pada alkana tidak berlaku hal demikian.
    2. untuk mekanisme reaksi ozonolisis, terlebih dulu tentukan katalis yang akan di gunakan, lalu ditambahakan dengan O3. saat penambahan O3 ini lah terjadinya oksidasi. oksidasi itu sendiri bertambahnya oksigen dan hilang hidrogen, sehingga hidoren lepas dan bereaksi dengan O2 yang ada di udara maka terbentuk senyawa baru yaitu aldehid dan keton.
    mungkin itu saja, semoga bisa membantu ^_^

    BalasHapus
  4. Unknown3 Februari 2016 pukul 09.18

    maaf sebelumnya, disini saya akan mencoba menjawab atau menyelesaikan permasalahan anda.
    1. karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap, sedangkan alkena dan alkuna memiliki ikatan rangakap, penambahan ( br2)di pergunakan untuk memutuskan ikatan rangkap, maka dapat di simpulkan bahwa alkana tidak terjadi reaksi brominasidi karenakan tidak memiliki ikatan rangkap.

    untuk permasalahan yang kedua saya kurang begitu memahaminya, tapi sudah di jelas kan oleh teman-teman komen blog ini, dan saya ucapkan terimaksih, karna membantu saya memahami tentang materi ini

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)